Cholinesterase and Tyrosinase Inhibitory Potential, and Antioxidant Capacity of Lysimachia verticillaris and the Isolation of the Major Compounds

¹Department of Pharmacognosy, Faculty of Pharmacy, Karadeniz Technical University, Trabzon, Turkey
²University of Veterinary and Pharmaceutical Sciences Brno, Faculty of Pharmacy, Department of Natural Drugs, Czechia
³Gazi University, Faculty of Pharmacy, Department of Pharmacognosy, Ankara, Turkey
⁴Bezmialem Vakif University, Faculty of Pharmacy, Department of Chemistry, Istanbul, Turkey

INTRODUCTION: The aim of the present study is to determine the therapeutic potential for neurodegenerative diseases through evaluating cholinesterase and tyrosinase inhibitory, antioxidant activity of Lysimachia verticillaris (LV), and to isolate the major compounds considering of most active fraction.
METHODS: The methanolic extract (ME), and the chloroform, EtOAc, and aqueous fractions obtained from the ME of LV were used for biological activity and isolation studies. The ME and all fractions were tested for their acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), tyrosinase (TYR) inhibitory and antioxidant potentials using ELISA microtiter assays. Seven major compounds were isolated from active EtOAc fraction by semi-preparative High Performance Liquid Chromatography (HPLC). The structures of the compounds were elucidated by several spectroscopic methods.
RESULTS: The marked AChE inhibitory activity was observed in the EtOAc fraction (63.37% ± 1.74), BChE inhibitory activity in the ME and EtOAc fraction (85.84%±3.01 and 83.82%±3.93), total phenol content in the EtOAC fraction (261.59±3.95 mg equivalent of gallic acid/1 g of extract) and total flavonoid contents in the EtOAC fraction (515.54±2.80 mg equivalent of quercetin/1 g of extract), DPPH radical scavenging activity and FRAP values in the aqueous and EtOAC fractions (92.54%±0.67, 92.11%±0.30; 2.318±0.054, 2.224±0.091, respectively). Point of view, isolation studies were carried out on the EtOAC fractions. Gallic acid (1), (+)-catechin (2), myricetin 3-O-arabinofuranoside (3), myricetin 3-O-α-rhamnopyranoside (4), quercetin 3-O-β-glucopyranoside (5), quercetin 3-O-arabinofuranoside (6), and quercetin 3-O-α-rhamnopyranoside (7) were isolated from the active EtOAc fraction.
DISCUSSION AND CONCLUSION: LV may be a potential herbal source for treatment of neurodegenerative diseases based on its strong antioxidant activity and significant cholinesterase inhibition similar to that of the reference.

Keywords:

Lysimachia verticillaris'in Kolinesteraz ve Tirozinaz İnhibitor Etkisi ve Antioksidan Kapasitesi ve Ana Bileşiklerinin İzolasyonu

¹Karadeniz Teknik Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Farmakognozi Anabilim Dalı, Trabzon, Türkiye
²University of Veterinary and Pharmaceutical Sciences Brno, Faculty of Pharmacy, Department of Natural Drugs, Czechia
³Gazi Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Farmakognozi Anabilim Dalı, Ankara, Türkiye
⁴Bezmialem Vakıf Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Analitik Kimya Anabilim Dalı, Istanbul, Türkiye

GİRİŞ ve AMAÇ: Bu çalışmanın amacı, Lysimachia verticillaris (LV)’in kolinesteraz, tirozinaz inhibitör etkisini ve antioksidan aktivitesini değerlendirerek nörodejeneratif hastalıklar için terapötik potansiyelini belirlemek ve en etkili fraksiyondan hareketle ana bileşiklerini izole etmektir.
YÖNTEM ve GEREÇLER: Biyolojik aktivite ve izolasyon çalışmaları için LV’nin metanol ekstresinden hareketle kloroform, EtOAc ve sulu fraksiyonları elde edilmiştir. Etkili EtOAc fraksiyonundan, yarı preparatif Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi (YBSK) yöntemi ile 7 ana bileşik izole edilmiştir. İzole edilen bileşiklerin yapıları çeşitli spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. ME ve tüm fraksiyonların asetilkolinesteraz (AChE), butirilkolinesteraz (BChE), tirozinaz (TYR) inhibitor etkileri ve antioksidan potansiyelleri ELISA yöntemleri kullanılarak belirlenmiştir.
BULGULAR: En yüksek AChE inhibitor etki EtOAc fraksiyonunda (%63.37±1.74), en yüksek BChE inhibitör etki metanol ekstresinde ve etil asetat fraksiyonunda (%85.84±3.01 ve 83.82%±3.93), en yüksek total fenolik içeriği etil asetat fraksiyonunda (261.59 ± 3.95 mg gallik asit eşdeğeri/1 g ekstre), en yüksek total flavonoit içeriği etil asetat fraksiyonunda (515.54±2.80 mg mg kersetin eşdeğeri/1 g ekstre) gözlenmiştir. En yüksek DPPH radikal süpürücü etki ve FRAP değerleri ise su ve EtOAC fraksiyonlarında sırasıyla %92.54±0.67, %92.11±0.30 ve 2.318±0.054 2.224±0.091 olarak belirlenmiştir. Aktivite sonuçlarına dayanarak izolasyon çalışmalarının etil asetat fraksiyonunda yürütülmesine karar verilmiştir. Etil asetat fraksiyonundan, gallik asit (1), (+)-kateşin (2), mirsetin 3-O-arabinofuranozit (3), mirsetin 3-O-α-ramnopiranozit (4), kersetin 3-O-β-glukopiranozit (5), kersetin 3-O-arabinofuranozit (6) ve kersetin 3-O-α-rhamnopiranozit (7) ana bileşikleri izole edilmiştir.
TARTIŞMA ve SONUÇ: LV, güçlü antioksidan aktivitesiye sahip olması ve referans bileşiklerle karşılaştırıldığında benzer kolinesteraz inhibisyonu göstermesi nedeniyle nörodejeneratif hastalıkların tedavisi için potansiyel bir bitkisel ilaç kaynağı olabilir.

Anahtar Kelimeler:

Ufuk Özgen, SILA OZLEM SENER, Karel Šmejkal, Jiri Vaclavik, FATMA SEZER SENOL DENIZ, ILKAY ERDOGAN ORHAN, Emil Svajdlenka, Ahmet C Goren, Milan &381;emli&269;ka. Cholinesterase and Tyrosinase Inhibitory Potential, and Antioxidant Capacity of Lysimachia verticillaris and the Isolation of the Major Compounds. . 2020; 17(5): 528-534

Corresponding Author: Ufuk Özgen, Türkiye